O Flamengo atravessou uma sequência de desafios desanimadores, a começar pela sua eliminação na Copa Libertadores perante o Olimpia, do Paraguai. Essa derrota foi seguida por reveses em outras competições de grande relevância, tais como o Mundial de Clubes, a Supercopa do Brasil, a Recopa Sul-Americana e o Campeonato Carioca. Atualmente, o time está focado no Campeonato Brasileiro, mas se encontra em desvantagem em relação ao líder Botafogo, e na Copa do Brasil, onde já garantiu sua vaga na final após vencer o Grêmio no primeiro confronto. Neste contexto, o treinador Jorge Sampaoli, que assumiu o cargo em abril, enfrenta uma situação delicada devido às tensas relações com o elenco do Flamengo. O confronto com o São Paulo torna-se fundamental, já que um resultado negativo pode definir o destino do treinador argentino.